Der ursprünglich aus Connecticut, USA, stammende Dichter, Kritiker und Podcaster kam zur Jahrtausendwende das erste Mal nach Schottland und machte es seither zu seiner Heimat. In der dortigen Poesieszene ist er unermüdlich und auf vielen Bühnen unterwegs: als Dichter, Literaturvermittler, Journalist und langjähriges Mitglied des Künstlerkollektivs „The Forest“ und neuerdings auch als Performer. „Red Like Our Room Used to Feel” wurde 2012 als eines der Highlights des Edinburgh Fringe Festivals gefeiert. Van Winkles Texte sind Ausdruck einer starken, oft unbehaglichen emotionalen Ehrlichkeit. So auch ein Performanceprojekt, in dem er seinem Publikum in einem dem eigenen Zimmer nachempfundenen Raum Einzellesungen gab.

Van Winkle war der erste Reader in Residence der Scottish Poetry Library. Ebenso war er Poet in Residence der Edinburgh City Libraries. Sein erster Gedichtband „Tomorrow, We Will Live Here“ gewann 2009 den Crashaw Preis für Erstpublikationen. 2015 erschien mit "The Good Dark" sein zweiter Band.

Er hat für den Prairie Schooner blog geschrieben, ist Mitproduzent des Kunst-Podcast "The Multi-Coloured Culture Laser" und des Poesie-Podcast der Scottish Poetry Library. Als Mitglied von "Highlight Arts" hat er Festivals und Übersetzungsworkshops in Syrien, Pakistan und im Irak organisiert.