Inhaltsangabe:
Nach sechzehn Jahren Ehe möchte sich der knapp vierzigjährige New Yorker Journalist und Schriftsteller Lee Simon (Kenneth Branagh) von seiner Frau Robin (Judy Davis) scheiden lassen. Er nimmt zwar alle Schuld für das Scheitern der Ehe auf sich, aber Robin reagiert mit einer hysterischen Eifersuchtsszene.
Am Rande von Dreharbeiten in New York flirtet Lee mit der jungen Schauspielerin Nola (Winona Ryder) und dem sinnlichen Filmstar Nicole Olivier (Melanie Griffith), die zwar verheiratet ist, aber zu Lee sagt: "Mein Körper gehört meinem Mann, aber was ich vom Hals an aufwärts mache, ist meine Sache." Nach einer Modenschau spricht ihn eines der Supermodels (Charlize Theron) vor dem Ausgang an, wo er seinen Sportwagen geparkt hat. Etwas verwirrt darüber lädt er das Mädchen zu einer Probefahrt ein. Sie schlägt vor, zur Vernissage des Künstlers Bruce Bishop zu fahren. Dort langweilt Lee sich unter den Prominenten und wartet ungeduldig darauf, bis das Model bereit ist, die Party mit ihm wieder zu verlassen. Er finde sie perfekt, sagt er, ob sie nicht doch irgendeinen Fehler habe. "Ich bin polymorph pervers", antwortet sie. "Das ist kein Fehler, aber eine Schwäche." Was er sich darunter vorzustellen habe, fragt Lee stammelnd, und sie erklärt ihm, dass die verschiedensten Stellen ihres Körpers wie erogene Zonen wirken. Vorsichtig streichelt er ihre Hand, doch als sie wie vor einem Orgasmus zu stöhnen beginnt, schiebt er sie erschrocken zurück. Endlich fahren sie weiter. Sie küsst sie ihn leidenschaftlich und fragt: "Fahren wir zu dir oder zu mir?" Da verliert er die Kontrolle über das Auto und rast in eine Schaufensterscheibe. "Hoffentlich merkt die Polizei nicht, dass ich etwas getrunken habe", sagt er. Da läuft das Supermodel verärgert davon: Sie will auf keinen Fall im Zusammenhang mit Alkohol am Steuer in der Zeitung stehen.
Eine Freundin schleppt Robin zu dem berühmten Schönheitschirurgen Dr. Lupus (Michael Lerner), der auch "Michelangelo von Manhattan" genannt wird. Am Korridor weist eine Sprechstundenhilfe einen jungen Mann ab: "Wir machen keine Penisvergrößerungen. Wir haben nicht den Platz dafür." Dr. Lupus, der von einem Behandlungszimmer zum nächsten geht und die Patientinnen nur flüchtig ansieht, sagt zu einer von ihnen: "Die Wangen schmeißen wir weg." Auch bei Robin sieht er sofort Bedarf für Nachbesserungen. Sie sträubt sich gegen eine Schönheitsoperation, kommt jedoch nicht zu Wort, denn ein Fernsehteam fällt in die Praxis ein, um einen Film über Dr. Lupus zu drehen. Der Fernsehproduzent Joe Mantegna (Tony Gardella) wird auf Robin aufmerksam, versichert ihr, dass sie keine Schönheitsoperation nötig habe und lädt sie zu einer Filmpremiere ein. Über den Regisseur Papadakis, den sie dort sehen, meint er: "Eins von den Arschlöchern, die ihre Filme in Schwarzweiß drehen!"
Bei einer Klassenparty beobachtet Lee seine früheren Mitschüler. Sie kommen ihm alle viel älter vor, als er sich selbst fühlt, und er wird sich plötzlich bewusst, dass er bald vierzig ist, aber noch nichts erreicht hat. Als die Lektorin Bonnie (Famke Janssen) eine Affäre mit ihm beginnt und versucht, einen Verleger für ihn zu gewinnen, rafft er sich auf und arbeitet weiter an einem Roman, den er schon lange herumliegen hat.
Lee verabredet sich mit dem jungen Schauspieler Brandon Darrow (Leonardo DiCaprio) in dessen Hotel, um über einige Drehbuchszenen zu sprechen. Er kommt hinzu, als Zimmernachbarn, Hotelpersonal und Polizei in Brandons Zimmer drängen, weil dieser gerade seine Freundin verprügelte und das Mobilar zertrümmerte. Während Brandon festgenommen und abgeführt wird, pocht Lee immer wieder auf seinen Termin mit dem Schauspieler, und als er merkt, dass im Augenblick nicht an ein Gespräch mit ihm zu denken ist, versucht er, einen neuen Termin zu vereinbaren. Das verprügelte Mädchen läuft Brandon nach, Autogrammjäger drängen sich zu ihm durch, und das Hotelmanagement setzt sich für ihn ein. Da lassen die Polizisten ihn wieder frei. Lee folgt Brandon und versucht hartnäckig, mit ihm über das Drehbruch zu sprechen, auch noch als Brandon Drogen nimmt und mit zwei Mädchen gleichzeitig ins Bett geht.
Robin wird von Joe Mantegna dazu überredet, ihren Lehrerinnenjob aufzugeben und als Assistentin in seiner Produktionsgesellschaft anzufangen. Dort versucht sie, trotz Hektik und Chaos den Überblick zu behalten. Weil sie meint, Lee wegen ihrer katholischen Verklemmtheit verloren zu haben und verhindern möchte, dass ihr das auch bei Joe passiert, bittet sie eine TV-Sexberaterin um Nachhilfeunterricht. Die fragt, was sie von Oralsex halte und greift nach zwei Bananen. Robin hat nichts dagegen, aber sie gerät bei Fellatio leicht in Atemnot, hat auch schon mal eine Zahnkrone verloren und muss dabei immer an die Kreuzigung denken.
Auf einer Party treffen Lee und Nola sich zufällig wieder. Nola ist inzwischen mit David (Hank Azaria) zusammen, aber sie überredet Lee zu einem Treffen um Mitternacht. Am nächsten Morgen sind zwar die Möbelpacker bestellt, die Bonnies Sachen in Lees Wohnung bringen, doch um viertel vor zwölf lügt er Bonnie vor, er müsse noch etwas gegen Magenschmerzen besorgen und schleicht sich davon, um die Verabredung mit Nola einzuhalten. Als die Möbelpacker am Morgen die ersten Kisten heraufbringen, gesteht er Bonnie, dass er eine andere Frau kennen gelernt hat. Verärgert rennt Bonnie aus seiner Wohnung. Er stellt fest, dass sie das einzige Exemplar seines Romanmanuskripts mitgenommen hat und folgt ihr, um es zurückzubekommen. Doch als er zum Hudsonufer kommt, hat ihre Fähre bereits abgelegt und er muss zusehen, wie sie die einzelnen Blätter im Wind davonflattern lässt.
Statt Dr. Lupus renoviert Joe Mantegna Robins Leben. Er macht sie zur Fernsehmoderatorin: In einem Nobelrestaurant interviewt sie die VIPs. Das macht sie zwar nicht besonders geschickt, aber die narzisstischen Prominenten achten nicht darauf. Robin ist jetzt selbst etwas, was sie früher verabscheute, doch sie fühlt sich glücklich, zumal Joe sie heiraten will. Minuten vor der Trauung läuft Robin plötzlich davon und klagt einer Handleserin, die sie auf der Straße anspricht, sie fühle sich schuldig, weil alle um sie herum so unglücklich seien und ihr der Idealmann einfach so zufalle. Die Handleserin beruhigt sie. Und am Ende feiern Robin und Joe doch noch Hochzeit.
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